farmácia, bioquímica,fisiologia - Aminoácidos hidroxilados
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Aminoácidos hidroxilados

01/01/2005

 

 

 

Dois aminoácidos contêm hidroxilas alifáticas: Serina e Treonina. 

Estes aminoácidos hidrófilos tendem a ocorrer na superfície externa de proteínas, em contato com água. 

 

A serina é o aminoácido mais comumente fosforilado nas proteínas; a treonina, o segundo; e a tirosina, o terceiro (tirosina também é hidroxilada, pois possui um anel fenil). Os centros ativos de muitas enzimas contêm serina, mas não treonina. 

 

A serina é um aminoácido com três carbonos contendo uma cadeia lateral alcoólica. 

 

A treonina é um aminoácido com quatro carbonos que contém uma hidroxila. 

 

 

 

 

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Serina

 

 

 

Treonina

Note que a treonina possui dois átomos de carbono quirais.

 

Serina (do latim "sericus" = sedoso).

Ácido alfa-amino-beta-hidroxipropionico

Descoberto na gelatina da seda hidrolizada (sericina) por Cramer em 1865. Sintetizada por Erlenmeyer em 1902.

 

 

Treonina

Ácido alfa-amino-beta-hidroxibutírico

 

Obtido do hidrolizado de fibrina (sangue) por W. C. Rosa em 1935. Sintetizado por H. E. Carter em 1935.

 


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